İşçi ve işveren, aralarında yaptıkları iş sözleşmesi ve yasa hükümlerine uygun bir şekilde yerine getirebilmeleri her zaman mümkün olmayabilmektedir. Taraflardan birisinin sözleşmeyi ihlal etmesi halinde caydırıcı bazı hükümlerin iş sözleşmesine konulmasıyla, sözleşmenin devamının sağlanmasının hukuki korunma altına alınmasına çalışılmaktadır.
Cezai şart öğretide, mevcut borcun ifa edilmemesi veya eksik ifası halinde ödenmesi gereken mali değeri haiz ayrı bir edim olarak tanımlanmaktadır. Diğer bir deyişle cezai şart yasa veya iş sözleşmesi ile sözleşme şartlarına uyulmamasının yaptırımını düzenlemektedir.
Sözleşme ile cezai şart belirlenebilir. Bu temerrüt faizi yada gecikme faizi dışında olabilir. Tamamen tazminattan da bağımsız olabilir. Borçlar Kanunu'na dayalı sözleşmelerde daha çok görülebilir.
6098 sayılı Kanunu'nun 179, 180, 182. madde hükümleri irdelendiğinde cezai şartın belirli ya da belirsiz süreli hizmet sözleşmesi ayrımına gitmediği görülmektedir. Belirli süreli iş sözleşmesine sadece belirli süreli iş sözleşmesinden kaynaklanan bir cezai şartı içerip içermediğine bağlı olarak değişecektir. Örneğin bakiye süre ücretinin 2 katı ya da bakiye sürenin talebi gibi cezai şart hükümleri koyulursa; öncelikle sözleşmenin niteliğinin belirli süreli olup olmadığı incelenmelidir. Özellikle gereği gibi ifa edilmeyen sözleşme hükmü uyarınca taraflar bir ceza belirleyebilir. Ancak bu ceza hükmü sözleşmede hüküm olarak yer alırken en önemli unsur karşılıklılık ve denklik ilkeleridir.
Cezai şartın işçi ve işveren hakkında ve iki taraflı olarak düzenlenmesi gereği, işçi aleyhine kararlaştırılan cezai şartın işveren aleyhine kararlaştırılandan daha fazla olmaması sonucunu da ortaya koymaktadır. Başka bir anlatımla işçi aleyhine olarak belirlenen cezai şartın, koşulları ve ceza miktarı bakımından işverenin sorumluluğunu aşması düşünülemez. İki taraflı cezai şartta işçi aleyhine bir eşitsizlik durumunda, cezai şart hükmü tümden geçersiz olmamakla birlikte, işçinin yükümlülüğü işverenin sorumlu olduğu miktarı ve halleri aşamaz.
İşveren tarafından bağıtlanan iş sözleşmesinde cezai şart hükmü, ifası mümkün olan ve karşılıklılık ilkesini barındıran bir hüküm ise geçerli olacaktır. Cezai şart hükmü işçi tarafından bir beşeri sermaye yatırımı karşılığı (eğitim) olarak verilebileceği gibi rekabet yasağına ilişkin olarak ceza miktarı da koyulabilmektedir.
Bir Yargıtay kararında (T.C. Yargıtay 9. HD. E:2009/17762, K:2011/19801, T: 30.06.2011) “Taraflar arasında imzalanan eğitim sözleşmesi ve fayda taahhütnamesinde "personelin çalışmaya başladığı tarihten itibaren 2 yıl içerisinde, haklı nedenler dışındaki sebeplerle ile işten ayrılması halinde veya 2 yıllık süre dolmadan işvereninin haklı ve geçerli nedenlerle iş akdini feshetmesine sebep olması halinde son aldığı ücrete göre hesaplanacak 5 aylık brüt ücreti tutarında tazminat ödemeyi kabul ettiği, ayrıca iş akdinin başladığı tarihten itibaren 2 yıl içerisinde haklı nedenle olmaksızın işçinin işten çıkarılması halinde, işverenin işçinin son aldığı ücret göre hesaplanacak 5 aylık brüt ücreti tutarında tazminat ödeyeceği” yönündeki düzenleme eleştirilerek ilgili madde ile işçiye iş akdinin kendisi tarafından haksız feshedilmesi veya işveren tarafından haklı sebeple feshi halinde tazminat ödeme yükümlülüğü getirilirken işveren açısından sadece işverenin haksız feshi halinde tazminat ödeme yükümlüğü getirildiği anlaşılmaktadır. İşçinin haklı nedenle iş akdini feshetmesi halinde işveren tazminat ödenme yükümlüğü öngörülmediğinden bu düzenlemenin denklik ve karşılıklık ilkesine uymadığı anlaşılmaktadır. Bu nedenle cezai şart geçerli değildir. Cezai şart talebinin reddi gerekir.” hükmü verilmiştir.
İşçiye işverence verilen eğitimle, işçinin iş yerinde mal ve hizmet üretimine katkı sağlaması işveren yararına olmakla birlikte, bu eğitim sayesinde işçi daha nitelikli hale gelmekte ve ileride daha kolay iş bulabilmektedir. Bu nedenle işçiye masrafları işveren tarafından karşılanmak sureti verilen eğitim karşılığında, işçinin belirli bir süre çalışmasının kararlaştırılması mümkündür. İşçinin de verilen eğitim karşılığında işveren belli bir süre iş görmesi işveren olan sadakat borcu kapsamında değerlendirilmelidir. Verilen eğitim karşılığında yükümlenilen çalışma süresinin de eğitimin türü ve masrafları ile orantılı olması gerekir. İşçiye verilen eğitimin karşılığında işverence yapılan masraflar o işçiye özgün olmalı ve yazılı delille ispatlanmalıdır. İşverenin toplu olarak verdiği eğitimler sebebi ile yapmış olduğu giderlerin işçi başına düşen tutarı aynı dönemde eğitim alan işçi sayısına bölünmek sureti ile belirlenir. İşçiye verilen eğitim ile ilgili olduğu belirlenemeyen giderlerden işçi sorumlu tutulamaz. İşverence işçi adına yapılan eğitim giderlerinin tamamı yerine, işçinin çalıştığı ve çalışması gereken sürelere göre oran kurularak indirildikten sonra kalan miktarın tahsiline karar verilmesi gerekir. Gerçekten işçi, eğitimden sonra çalışmayı yüklendiği sürenin bir kısmında çalışmış ise işveren bu konuda katkı sağlanmış olmaktadır. İşçinin yükümlü olduğu sürenin tamamında çalışmış olması halinde ise işverence eğitim giderleri istenemez.
İşçinin belli bir süre çalışması şartına bağlanan cezalardan, sözleşme kapsamında çalışılan ve çalışması gereken sürelere göre oran kurularak indirime gidilmelidir.